Семья Чеховых занимала оба этажа особняка. Парадный вход вел в небольшую тесноватую прихожую. Здесь против входной двери находилась деревянная лестница на второй этаж. Она делила комнату на две равные, довольно узкие части. У левой стены стояла деревянная вешалка, на которой обычно висело много пальто. Никаких других вещей в прихожей не было. Вместо столика, если нужно, служил глубокий, как во всех старинных домах, подоконник. Стены были окрашены масляной краской, что еще более подчеркивало-суровую простоту прихожей.
Зато очень нарядной была лестница. Сестра писателя Мария Павловна шутя вспоминала, что лестница выглядела «как в Благородном собрании» (так называли дворянский клуб в Москве, ныне Колонный зал Дома союзов). На ступеньках лестницы лежала красная ковровая дорожка, укрепленная ярко начищенными медными прутьями. Перила были обтянуты красным Манчестером (род бархата) с бахромой. Материя была прибита медными гвоздиками.
Сейчас в прихожей экспонирован скульптурный портрет писателя, созданный С. Т. Коненковым еще в 1908 году.
Слева от прихожей (если стать лицом к лестнице) располагались личные комнаты А. П. Чехова, изолированные от остальной части дома. Это было важно для спокойной, сосредоточенной работы писателя.