В 1934 году в связи с предстоящим 75-летием со дня рождения А. П. Чехова между Красным переулком и колоннадой бывшего Гостиного двора был разбит сквер, который получил имя великого писателя. После освобождения Таганрога от фашистов в июле 1944 года на заводе «Красный котельщик» был отлит из бронзы и установлен в сквере бюст А. П. Чехова.
Это место в старое время представляло собою часть Александровской площади (ныне Красная), на которой, как и теперь, находился так называемый Новый базар. Помещения бывшего Гостиного двора сдавались под лавки. Одну из них снимал Павел Егорович Чехов. А. Дросси вспоминает:
«Семья Чеховых проживала тогда в собственном доме на Конторской (ныне Елизаветинской) улице. Отец Антона Павловича Павел Егорович... открыл собственный магазин на Новом базаре, в котором часто можно было видеть будущего писателя, отвешивающего товары покупателям».
От лавки Павла Егоровича ныне сохранился лишь фасад, а остальная часть строения разрушена во время фашистской оккупации.
Антон Павлович гимназистом часто бывал на Новом базаре, куда его посылала мать за провизией к обеду. На базаре он присматривался к певчим птицам и голубям, покупал их или обменивал.
Эти впечатления отразились в одном из первых литературных опытов А. П. Чехова. В журнале «Досуг», издаваемом учениками гимназии, Антон Павлович поместил очерк «Сцена с натуры», действие которого происходит на Новом базаре.
В центре площади была расположена Митрофаниевская церковь. В ней, по словам Александра Чехова, «Антон Павлович на клиросе не раз писал бабам «за здравие» и «за упокой», и это записывание имен для поминовения послужило впоследствие темой рассказа «Канитель». По мнению Михаила Павловича, в рассказе «Певчие» также отразились наблюдения, сделанные Чеховым в этой церкви.
Бывшая Александровская площадь с Новым базаром была в глазах Антона Павловича своеобразным символом старого Таганрога. В l88y году он писал сестре: «... пробираясь через Новый базар, я мог убедиться, как грязен, пуст, ленив и скучен Таганрог».
В 1944 году в связи с 40-летием со дня смерти А. П. Чехова Совет Народных Комиссаров Союза ССР постановил воздвигнуть в Таганроге памятник писателю.
Первые два тура конкурса на лучший проект памятника не дали желательных результатов.
В марте 1959 года в Таганроге была устроена последняя выставка проектов, предварительно рассмотренных в Москве.
Большинство таганрожцев, побывавших на выставке, высказалось за проект рукавишни-кова. Автор изобразил писателя с книгой в руке, со взглядом, устремленным вперед, и улыбкой на лице. Чехов показан таким, каким он был в жизни, - большим оптимистом, верящим в прекрасное будущее человека.
Памятник великому писателю будет воздвигнут в сквере его имени к 100-летию со дня рождения.