«Чайка» была поставлена на сцене Александринского театра 17 октября 1896 года. Ее взяла для бенефиса актриса Левкеева. Это была очень хорошая исполнительница бытовых комических ролей, очень смешная на сцене и имевшая определенный круг «своей» публики — мелкое и среднее чиновничество, купечество, гостиннодворских приказчиков. Это были читатели лейкинских «Осколков» и поклонники пьес Виктора Крылова.
Совершенно непонятно, почему выбор Левкеевой остановился на «Чайке», — может быть, в расчете на имя автора, который когда-то был так популярен, как поставщик рассказов для «Осколков». Но можно наверное сказать, что ни Левкеева, ни ее публика Чехова, как автора больших произведений, не знали. К тому же при распределении ролей оказалось, что играть Левкеевой в «Чайке» некого.
В спектакле были заняты лучшие силы труппы: Нину Заречную играла Комиссаржевская, Сазонов — Тригорина, Варламов — Шамраева, Апполонский — Треплева, Давыдов — Сорина, Писарев — Дорна. Этим актерам нельзя было отказать ни в таланте, ни в уважении к автору, с которым многие из них, в особенности Давыдов, были хорошо знакомы. Очень старательно отнесся к постановке пьесы и режиссер Карпов.
Но пьеса была непохожа на обычные драматические изделия, в ней не было никаких внешних эффектов, она была сложна и тонка. В ней говорилось о чувствах, «нежных как цветы». Пьеса была необычайна по своей конструкции. В ней, как писал сам Чехов, было мало действия. И не случайно, указывая на количество ролей в пьесе, Чехов упомянул «вид на озеро, словно «озеро» входило в состав действующих лиц. Но «вид на озеро», действительно, должен был стать неожиданным «персонажем» пьесы, существеннейшим ее элементом. Пейзаж должен был создать определенное «настроение».
Этого не поняли в театре. Да и не было в театре приемов, с помощью которых можно было бы передать настроение пьесы, найти ее музыкальное звучание и лирику ее красок. Поэтому, как ни старались актеры, в распоряжении которых к тому же было только восемь репетиций, работа над «Чайкой» шла медленно — пьеса с трудом подавалась расшифровке.
Чехов приехал за несколько дней до спектакля, бывал на репетициях, не верил в успех и надеялся только на В. Ф. Комиссаржевскую (Комиссаржевская Вера Федоровна (1864-1910). Известная драматическая артистка. Первая исполнительница роли Нины Заречной в "Чайке" на сцене Александринского театра. В основанном Комиссаржевской "Драматическом театре" с огромным успехом играла Соню в чеховском "Дяде Ване").
Публика, наполнившая театр, чтобы приветствовать свою любимую комическую актрису, сразу почувствовала себя обманутой: бенефициантка не участвует, и в пьесе, как это уже обозначилось с первых слов, нет ничего смешного. Публика обиделась и жестоко отомстила. Co второго акта начались свистки; перекатывающийся по рядам хохот — казалось смешным, например, что Маша нюхает табак, а Нина Заречная закуталась в простыню, читая монолог Треплева; на сцене была растерянность — актеры были смущены поведением зрителей, сбились с тона и даже Комиссаржевская играла плохо.
Чехов не дождался конца представления. Ушел из театра и никто не знал — куда. Он ужинал в ресторане Романова — один, потом вернулся к Сувориным. А. С. Суворин в своем дневнике рассказывает, что он пошел в комнату к Чехову и приводит такой с ним разговор:
«— Где вы были?
— Я ходил по улицам, сидел. Не мог же я плюнуть на это представление. Если я проживу еще семьсот лет, то и тогда не дам на театр ни одной пьесы. Будет! В этой области мне неудача».
Он заявил Суворину, что завтра же уезжает в Мелихово.
Чехов надолго сохранил чувство обиды за этот провал.
В письме к Вл. И. Немировичу-Данченко он признает, что первое представление имело «громадный неуспех». «Театр дышал злобой, воздух сперся от ненависти и я, по законам физики, вылетел из Петербурга как бомба».
По поводу «Чайки» Чехов получил ряд писем, выражавших ему сочувствие и написанных, как он иронически говорил, в таком тоне, будто бы в доме его произошло несчастье.
Чехов был оскорблен не только поведением публики, но и тоном театральных рецензий. Отзывы критики были действительно неслыханно грубы.
«Это не «Чайка», это просто дичь», — восклицал Иероним Ясинский, а Селиванов прямо заявлял, что между всеми действующими лицами пьесы есть только одна связь — разврат.
В других отзывах было: «Сумбур в плохой драматической форме», «Нелепица в лицах», «Кляуза на живых людей», «Экземпляр для театральной кунсткамеры».
Забыть это злобное шипение было трудно. Горький след от всех этих переживаний, связанных с провалом «Чайки», остался в Чехове навсегда. И несомненно, что катастрофа с «Чайкой» не могла не отразиться на его здоровье.