На втором этаже дома, между столовой и гостиной была маленькая проходная комната с большим окном-«фонарем». В 1888-1889 годах здесь жил мальчик Сережа Киселев, сын знакомых Чехова.
«Чтобы освежить и обновить воздух в своей квартире, я взял к себе в жильцы молодость в образе гимназиста первоклассника, ходящего на голове, получающего единицы и прыгающего всем на спины» (А. П. Чехов. Письмо к И. Л. Леонтьеву-Щеглову, 14 сентября г. Полное собрание сочинений, т. 14, стр. 167), - писал Антон Павлович в сентябре 1888 года.
В большой семье писателя не хватало детей, которых так любил Чехов, поэтому в доме на Садовой-Кудринской и появился Сережа, он же Финик, Коклюш, Котафей Котафеич, Грип, Коклсн Младший (так шутливо прозвал Антон Павлович мальчугана). Появление нового члена семьи, естественно, прибавило забот самому Чехову и его домашним, но сделало их жизнь еще более полной.
«Каждое утро, лежа в постели, я слышу, как что-то громоздкое кубарем катится вниз по лестнице и чей-то крик ужаса: это Сережа идет в гимназию, а Ольга провожает его. Каждый полдень я вижу в окно, как он в длинном пальто и с товарным вагоном на спине, улыбающийся и розовый, идет из гимназии. Вижу, как он обедает, как занимается, как шалит...» (А. П. Чехов. Письмо к М. В. Киселевой, 2 ноября Полное собрание сочинений, т. 14, стр. 212-213), - писал Чехов Сережиной матери.
Чеховы и их гости восхищались детской непосредственностью Сережи, его чудесной искренностью, неисчерпаемой жизнерадостностью. Случалось, что Антон Павлович, как глава семьи и врач, переживал и неприятные минуты. Как-то мальчик тяжело заболел - температура 40 градусов, головная боль, бред. Всех в доме охватила тревога. К счастью, болезнь скоро прошла.
В письмах Чехова рассказан ряд эпизодов из жизни Сережи в доме на Садовой-Кудринской. С юмором вспоминает писатель о встрече двух гимназических товарищей:
«17 сентября 3 1/2 часа пополудни. Свежая новость. К Финику приходил Иванов сообщить, какие заданы уроки. Будучи приглашен наверх, он вошел в комнату Финика, сам сконфузился, сконфузился и Финик. Угрюмо глядя в одну точку, он басом сообщил, что задано, толкнул локтем Финика в бок и сказал: «Прощай, Киселев!» И, не подавая руки, удалился. По-видимому, социалист» (А. П. Чехов. Письмо к М. В. Киселевой, 17 сентября Полное собрание сочинений, т. 14, стр. 170).
Вот зарисовка преподавателя гимназии, где учился Сережа, точно переносящая нас на много лет вперед в атмосферу рассказа Чехова «Человек в футляре»:
«...Приходил из гимназии классный наставник птенца, человек забитый, запуганный циркулярами, недалекий и ненавидимый детьми за суровость (у него прием: взять мальчика за плечи и трепать его; представьте, что в Ваши плечи вцепились руки человека, которого Вы ненавидите). Он у меня конфузился, ни разу не сел и все время жаловался на начальство, которое их, педагогов, переделало в фельдфебелей. Оба мы полиберальничали, поговорили о юге (оказались земляками), повздыхали... Когда я ему сказал: - А как свободно дышится в наших южных гимназиях! - он безнадежно махнул рукой и ушел.
Классные наставники обязаны посещать квартиры учеников; положение их дурацкое, особенно когда, придя к ученику, они застают толпу гостей: конфуз всеобщий» (А. П. Чехов. Письмо к А. С. Суворину, 14 октября 1888 г. Полное собрание сочинений, т. 14, стр. 194)
Товарищ Сережи - А. Грушецкий вспоминает о шалости мальчиков, которая привела к неприятным для них последствиям и очень развеселила Антона Павловича. Дело происходило в доме на Садовой-Кудринской: «Однажды внимание первоклассников привлекла коробка с сигарами, которые Антон Павлович держал для гостей. И вот, недолго думая, пользуясь его отсутствием, они взяли из коробки по сигаре. На следующий день, выходя из школы, друзья-первоклассники закурили свои сигары. Но едва успели они войти в роль курильщиков, как навстречу попался директор. «Марш со мной в гимназию!» - грозно крикнул он при виде их и привел виновных в учительскую комнату. Тут велел он им сесть и снова закурить. Никакие просьбы о прощении, ни слезы не могли его смягчить. «Курите, болваны! Не отпущу вас, пока не докурите до конца», - говорил он. Педагогам, входившим в учительскую, представилась картина, от которой они покатывались со смеха. Сигары дымились, слезы и лица гимназистов были достойны кисти художника. Товарищ Сережи на всю жизнь получил отвращение к табаку. Антон Павлович, когда узнал об этой истории, много смеялся и не раз подтрунивал над Сережей: «Сережа, может быть, ты выкуришь?»» (В. Ф. Ржига. Страница из воспоминаний о Чехове. Сборник «Творчество А. П. Чехова», М., 1956, стр. 379-380).
С родителями Сережи, по характеристике Чехова, «милыми и добрыми людьми», у Антона Павловича еще с середины 80-х годов установились самые хорошие приятельские отношения. Они постоянно переписывались, встречались летом, а также бывали гостями писателя, приезжая в Москву.
Отец мальчика, А. С. Киселев, был добродушным человеком, прожигателем жизни. В его письмах 1880-х годов встречаются постоянные жалобы на безденежье. В конце концов Киселевым пришлось расстаться со своей усадьбой Бабкино. На их примере увидел Чехов процесс дворянского оскудения, с такой художественной силой запечатленный потом в пьесе «Вишневый сад».
Мать Сережи, М. В. Киселева, была образованной женщиной и сотрудничала в детских журналах. Антон Павлович редактировал ее рассказы, давал советы и указания, помогал печататься. В письмах Чехова к М. В. Киселевой содержится много интереснейших мыслей о литературе, о работе писателя.
В гости к Чеховым и своему брату приходила дочь Киселевых Саша. «Милого Бабкина яркая звездочка» - так в своем альбомном стихотворении назвал Антон Павлович эту живую и остроумную девочку. Чехов дружил с Сашей, которую шутливо прозвал Василисой, писал ей в альбом стихи, сочинил для нее и Сережи рассказ «Сапоги всмятку», подписав его смешным псевдонимом «Архип Индейкин». Эту пародию на нравоучительные детские рассказы Антон Павлович проиллюстрировал картинками, вырезанными из юмористических журналов.
В марте 1889 года Сережа Киселев оставил дом на Садовой-Кудринской, так как его родители переселились в Москву.
Детские образы занимают в творчестве писателя большое место. Во второй половине 80-х годов появляются лучшие рассказы Чехова о детях: «Событие», «Детвора», «Ванька», «Мальчики», «Беглец», «Спать хочется». В 1888 году Антон Павлович создает повесть «Степь», многие вдохновенные страницы которой посвящены мальчику Егорушке. В 1889 году выходит сборник рассказов, озаглавленный «Детвора».