1880 году брат А. П. Чехова Иван Павлович получил место учителя приходской школы в заштатном подмосковном городке Воскресенске (ныне г. Истра). Семья Чеховых стала приезжать к Ивану Павловичу для отдыха в летнее время. В 1881-1882 годах Антон Павлович бывал в Истре наездами, а в 1883-1884 годах проводил здесь лето.
"Природа кругом великолепная, - пишет Чехов в 1884 году издателю журнала "Осколки" Н. А. Лейкину. - Простор и полное отсутствие дачников. Грибы, рыбная ловля и земская лечебница... Тем много..."
"Как писателю, Антону Чехову нужны были впечатления, и он стал их теперь черпать для своих сюжетов из той жизни, которая окружала его в Воскресенске: он вошел в нее целиком. Как будущему врачу, ему нужна была медицинская практика, и она тоже оказалась здесь к его услугам", - рассказывал М. П. Чехов.
И действительно, многие чеховские рассказы наполнены истринскими впечатлениями.
Центром культурной жизни в Воскресенске был дом командира артиллерийской батареи полковника Б. И. Маевского. Знакомство с ним, с офицерами-артиллеристами дало Чехову впоследствии материал для создания пьесы "Три сестры". Дети Маевского, с которыми сдружился Антон Павлович, описаны им в рассказе "Детвора".
"Бываю в камере мирового судьи, - пишет Чехов Лейкину, - ...хожу на почту к Андрею Егорычу получать газеты и письма, причем копаюсь в корреспонденции и читаю адреса с усердием любопытного бездельника. Андрей Егорыч дал мне тему для рассказа "Экзамен на чин".
Во время Великой Отечественной войны, в 1941 году, город был захвачен немецкими оккупантами и сожжен. Фашистские варвары разрушили школу, в которой когда-то жил А. П. Чехов. На уцелевших кирпичных столбах от въездных ворот в 1944 году была установлена мемориальная доска, напоминающая о пребывании Чехова в этих местах. В 1954 году в Истре был поставлен мраморный бюст великого писателя.