Театр был для Чехова запретной радостью. Посещать его можно было лишь с разрешения гимназического начальства, а разрешение давалось не всегда. Не получив разрешения, он шел к тетушке Марфе Ивановне, снимал у нее гимназический мундир, надевал штатское, нахлобучивал картуз дворника и, выбирая малоосвещенные переулки, пробирался к театру,
Ученическая библиотека таганрогской гимназии была очень бедна. В двух шкафах, из которых два раза в неделю выдавались книги, не было даже Пушкина и Лермонтова. А театр давал мальчикам возможность приобщиться к миру больших идей и чувств. На сцене можно было увидеть пьесы Гоголя, Островского, Шекспира. Неудивительно, что гимназисты пускались на любые ухищрения, чтобы попасть на спектакль.
Дома Чехов рассказывал содержание пьесы и устраивал спектакль. Посмотрев инсценировку «Хижины дяди Тома», Чехов подходил к сверстникам, с силой бросал им на плечо свою руку и трагически восклицал: «Том, твоя рука еще сильна!» Театром увлеклись и товарищи и родственники. Стали разыгрывать целые пьесы, которые специально сочинял Антон. Роли записывались начерно в тетрадки и потом выбрасывались. Иногда это были обозрения, в которых таганрогские жители узнавали себя.
Ставили и серьезные пьесы: «Лес» Островского, «Ревизора» Гоголя. «В домашних спектаклях, - вспоминает Михаил Павлович, - Антоша-гимназист был главным воротилой. Будучи еще детьми, братья Чеховы разыгрывали даже «Ревизора», устраивали спектакли и на малороссийском (то есть украинском) языке».
Любовь к театру стала одной из самых ярких радостей в жизни Чехова.
Смотрел он в таганрогском театре многое; оперетты и водевили, которые в ту пору ставились наряду с классическими пьесами, подчас были рассчитаны на купеческие, мещанские вкусы. «Убийство Коверлей», «Петербургские когти», «За монастырской стеной», «Ограбленная почта»... Побывав в Москве на каникулах, Чехов писал: «У нас в Таганроге нет ничего нового, решительно ничего! Смертельная скука! Был я недавно в таганрогском театре и сравнил этот театр с вашим московским. Большая разница!»
В Чехове рано проснулось критическое чутье: он всегда стремился обдумать заранее пьесу и потом оценить и обсудить с товарищами увиденный спектакль.
Рано стал пробовать Чехов и свои силы уже не в шутливых сценках, а в серьезных драматических произведениях. К сожалению, они до нас не дошли. Остались неизвестными водевиль «Недаром курица пела», драма «Безотцовщина», пьеса «Нашла коса на камень». Драму и пьесу Чехов послал брату в Москву. Александр написал ему: «В «Безотцовщине» две сцены обработаны гениально, если хочешь, но в целом она непростительная, хотя и невинная ложь... «Нашла коса на камень» написана превосходным языком и очень характерным для каждого выведенного там лица, но сюжет у тебя очень мелок».
Пьесу «Нашла коса на камень» Александр показал своему приятелю, драматургу С. Соловьеву. Соловьев сказал: «Слог прекрасен, умение существует, но наблюдательности мало, и житейского опыта нет. Со временем - кто знает? - может выйти дельный писатель».
Это был первый отзыв, который услышал Чехов от писателя-профессионала.
Театр наполнял Чехова: он был и зрителем, и ценителем, и актером, и режиссером, и драматургом. Театр приподнимал его, давал ему веру в себя, звал его к чему-то. К чему? В ту пору он, вероятно, еще этого не знал.